Amine, biogene

Synonym(e)

biogene Amine ; biogenic amine

Definition

In Pflanzen und Tieren natürlich vorkommende primäre Amine (Stickstoffverbindungen), die durch enzymatische Decarboxylierung aus Aminosäuren entstehen. Unterschieden wird zwischen endogenen und exogenen biogenen Aminen.

Endogene Amine werden im Organismus in verschiedenen Organen und Geweben produziert (Adrenalin: Nebennierenmark, Histamin: Leber, Mastzellen), Phenethylamin (Gehirn aus der AS Phenylalanin).

Exogenen Amine werden nutritiv zugeführt (s.z.B. sog. Weinallergie).

Biogene Amine selbst sind wiederum Synthesevorstufen von biologisch relevanten Substanzen wie: Alkaloiden (z.B. Cadaverin als Decarboxylierungsprodukt von Lysin) oder Hormonen (Histamin über die Histidindecarboxylase aus Histidin). Weiterhin dienen biogene Amine als Ausgangsprodukte für die Synthese von Coenzymen, Vitaminen und Phospholipiden.

Einige biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen, beispielsweise als Neurotransmitter (Dopamin und Noradrenalin aus der Aminosäure DOPA; Serotonin aus der Aminosäure 5-Hydroxytryptophan; Tyramin aus der Aminosäure Tyrosin).

Allgemeine Information

Biogene Amine sind nur in höheren Dosen für den Menschen obligat toxisch. Bei geringeren Dosen ist eine individuelle Toleranz entscheidend. Diese wird vermutlich durch versch. Erkrankungen (z.B. durch Leberfunktionsstörungen), aber auch durch die unterschiedlichen Aktivitäten der Enzyme Diaminoxidase (DAO) im Darmtrakt und Histaminmethyltransferase in der Leber beeinflusst. Bei einem Teil der Patienten mit chronischer Urtikaria konnte ein verzögerter Histaminkatabolismus nachgewiesen werden. Die biogenen Amine Putrescin (entsteht durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Ornithin) und Tyramin (entsteht durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin) sind kompetitive Hemmer der DAO.

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Vorkommen

Exogene biogene Amine kommen in kleineren Mengen in fast allen Lebensmitteln vor, v.a. in Südfrüchten (Ananas, Avokado, Bananen, Zitrusfrüchte), aber auch in Tomaten, Walnüssen, Himbeeren, Pflaumen und Spinat. Größere, u.U. toxisch wirksame Mengen können bei der mikrobiellen Zersetzung von Fisch und Fleisch entstehen. Weiterhin kommen größere Mengen auch in solchen Lebensmitteln vor, die über mikrobielle (Bakterien oder Pilze) Verfahren hergestellt wurden, wie bestimmte Käsesorten, Sauerkraut, Wein.

Klinisches Bild

Nach Verzehr von Lebensmitteln, die größere Mengen an biogenen Aminen enthalten, können wenige Minuten bis Stunden nach Aufnahme akute pseudoallergische Reaktionen (s.u. Intoleranzreaktion) auftreten wie: flushartige Erytheme, Juckreiz, Urtikaria, Angioödeme bis hin zum anaphylaktischen Schock, akute Rhinitis, akutes Asthma, Durchfallsymptomatik, Kopfschmerzen.

Literatur
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Edmondson DE et al. (2004) Structure and mechanism of monoamine oxidase. Curr Med Chem 11: 1983-1993
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