Sinigrin

Sinigrin ist ein Senfölglycosid, das zur Glucosinolat-Familie Allylisothiocyanat (AITC) gehört, und unter anderem in Pflanzen der Familie der Brassicaceae, wie Brokkoli und Rosenkohl, in den Samen von Brassica nigra (Senfkörner enthalten große Mengen an Sinigrin) sowie im Meerrettich und in Raphanie sativi radix, der schwarzen Rettichwurzel  vorkommt.

Aus Sinigrin wird durch Einwirkung der β-Sulphoglucosidase, Myrosinase (Myrosinase wird in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert), unter Abspaltung von Glucose zu Allylisothiocyanat umgewandelt. Freigesetztes Allylisothiocyanat ist Träger des scharfen Geschmacks. Allylisothiocyanat ist zusammen mit anderen Stoffen der Glucosinolat-Familie ein Teil eines ausgeklügelten Abwehrsystems, das Pflanzen im Laufe von mehreren hundert Millionen Jahren der Evolution entwickelt haben, um sich vor parasitären Angriffen durch Blattläuse, Zecken, Bakterien oder Nematoden zu schützen (Melrose J 2019; Bhattacharya A et al. 2010).
Allylisothiocyanat wird auch als Allylsenföl therapeutisch verwendet. Die Substanz ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigen Medien weiter abgebaut, u. a. zu Allylamin, das Haut und Augen reizt. Im Mund freigesetztes Allylisothiocyanat ruft auch im Rachen und in der Nase Schärfe hervor.

AITC ist bei der Behandlung von Bakterien, die von der WHO als antibiotikaresistente "vorrangige Krankheitserreger" eingestuft werden, ebenso wirksam wie Vancomycin und hat durch die Induktion von antioxidativen Phase-II-Enzymen, die potenzielle Karzinogene inaktivieren, auch onkologische Effekte.

Glucosinolate können bei der Behandlung von Biofilmen nützlich sein, die sich auf medizinischen Implantaten und Kathetern durch problematische pathogene Bakterien wie Pseudomonas aeruginosa und Staphylococcus aureus bilden, und sind wirksame antimikrobielle Mittel gegen eine Reihe von klinisch wichtigen Bakterien und Pilzen.

Die Glucosinolate werden auch zur Verhinderung des bakteriellen und pilzlichen Verderbs von Lebensmitteln in der modernen atmosphärischen Verpackungstechnologie eingesetzt, wodurch die Haltbarkeit dieser Produkte verbessert wird (Melrose J (2019)

1. Bhattacharya A et al. (2010) Allyl isothiocyanate-rich mustard seed powder inhibits bladder cancer growth and muscle invasion. Carcinogenesis 31:2105-2110. 
2. Melrose J (2019) The Glucosinolates: A Sulphur Glucoside Family of Mustard Anti-Tumour and Antimicrobial Phytochemicals of Potential Therapeutic Application. Biomedicines 7:62.
3. Nair AB et al. 82020) Development of HPLC Method for Quantification of Sinigrin from Raphanus sativus Roots and Evaluation of Its Anticancer Potential. Molecules 25: 4947.