Ellagitannine

Ellagitannine, auch Ellagtannine genannt, sind eine vielfältige Klasse hydrolysierbarer Tannine pflanzlicher Polyphenole und Tannine, die durch oxidative Verknüpfung von Gallussäuren, vor allem in 1,2,3,4,6-Pentagallylglucose gebildet werden.  Sie kommen in einigen Früchten, Nüssen und Samen, wie Granatäpfeln, schwarzen Himbeeren, Himbeeren, Erdbeeren, Walnüssen und Mandeln, vor (Landete JM 2011).

Ellagitannine unterscheiden sich von den Gallotanninen dadurch, dass ihre Galloylgruppen durch C-C-Bindungen verbunden sind, während die Galloylgruppen in den Gallotanninen durch Depsidbindungen verbunden sind. Ellagitannine bilden im Allgemeinen Makrozyklen, Gallotannine dagegen nicht. Die Biosynthese der Ellagitannine erfolgt über 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-beta-D-glucopyranose durch eine Laccase-ähnliche Phenoloxidase zu Tellimagrandin II, gefolgt von einer weiteren Oxidation durch eine andere Phenoloxidase zu Cornusiin E (ein dimeres Ellagitannin). Ellagitannine werden unter physiologischen Bedingungen in vivo zu Ellagsäure hydrolysiert, die dann allmählich von der Darmmikrobiota unter Bildung verschiedener Arten von Urolithinen verstoffwechselt werden.

Mehr als 1000 Ellagitannine wurden beschrieben. Beispiele für Ellagitannine sind: Castalagin, Castalin, Casuarictin, Casuarinin, Castanopsinine A bis H, Excoecarianin, Grandinin, Pterocarinine A und B, Rhoipteleanine A bis G, Roburin A, Tellimagrandin II, Terflavin B, Punicalagin, Punicalin, Punigluconin, Alnusiin, Alnusnin A, Alnusnin B, Cercidinin A, Cercidinin B, Chebulagsäure, Chebulinsäure, Corilagin, Geraniin, Isoterchebin, Nobotanine B, C, E, G, H, I, J, und K, Roxbin B, Sanguiine H-2, H-3 und H-6, Stachyurin, Terchebin, Vescalagin und Vescalin. Sie kommen vor allem in zweikeimblättrigen Bedecktsamern vor, wie in Myrtales, zu denen unter anderem der Granatapfel

Nachweisbar ist eine antiproliferative und Apoptose-induzierende Wirkung von EA und Urolithinen. Die Ergebnisse klinischer, interventioneller und tierexperimenteller In-vivo-Studien weisen eindeutig auf das entzündungshemmende Potenzial von HT-haltigen Produkten sowie von reinen Ellagitanninen und Gallotanninen hin. Dies betrifft ihre postulierte Wirksamkeit bei entzündlichen Darmerkrankungen (IBD) und kardiovaskulären Erkrankungen (Kiss AK et al. 2018; Landete JM 2011).

Castalagin ist ein Ellagitannin, das in Eichen- und Kastanienholz sowie in den Stammrinden von Anogeissus leiocarpus und Terminalia avicennoides vorkommt. Castalagin/Vescalagin sind die am häufigsten vorkommenden Ellagitannine in Weißwein, der in Eichenfässern gelagert wird. Während der Alterung der Weine werden diese beiden Verbindungen nach und nach aus dem Holz extrahiert und durch chemische Reaktionen in neue Derivate umgewandelt. Daher tragen Castalagin/Vescalagin und ihre Derivate zur Farbe und zum Geschmack von Weinen und Spirituosen bei, die in Eichenfässern gelagert werden (Marinov M G 1997).

1. Feldman KS et al. (2003) Ellagitannin chemistry. Studies on the stability and reactivity of 2,4-HHDP-containing glucopyranose systems. In: The Journal of organic chemistry 68: 7433–7438.
2. Kiss AK et al. (2018) Ellagitannins, Gallotannins and their Metabolites- The Contribution to the Anti-Inflammatory Effect of Food Products and Medicinal Plants. Curr Med Chem 25: 4946-4967.
3. Landete JM (2011) Ellagitannins, ellagic acid and their derived metabolites: A review about source, metabolism, functions and health. Food Research Internationale 44: 1150-1160
4. Marinov M G (1997) Kinetics of ellagitannin extraction from oak wood using white wine. Journal of Wine Research 8: 29–40.