Zimtsäure

Zimtsäure, 3 –Phenyl-2-propensäure, ist eine in versch. Pflanzen natürlich vorkommende charakteristisch nach Zimt riechende, ungiftige, ungesättigte Carbonsäure mit dem linearen Strukturmuster: C6H5-CH=CH-COOH.  Die Zimtsäure kommt in 2 stereosiomeren Formen vor (cis-und trans-Zimtsäure) wobei in der Natur nur die trans-Zimtsäure eine Rolle spielt.

Zimtsäure ist neben Zimtaldehyd und Eugenol für das Aroma des Zimts verantwortlich.
Zimtsäure ist in kaltem Wasser schwer löslich, jedoch leicht löslich in Ethanol und Ether und fetten Ölen. Frei oder verestert kommt die trans-Zimtsäure in Balsamen,  Harzen, ätherischen Ölen (Perubalsam, Storax, Kassiaöl u.a.). 

Eine medizinische Verwendung der Zimtsäure ist heute nicht mehr bekannt. Früher als Mittel gegen Tuberkulose eingesetzt. In der Kosmetikindustrie wird Zimtsäure  als Geruchskorrigens und Konservierungsmittel verwendet. Zimtsäure mehr noch ihre Oxydationsprodukte- und Ester sind relevante Kontaktallergene.

Beim Zimtsäuremethylester wurde tierexperimentell nachgewiesen,  dass AMPA-Rezeptoren gehemmt werden (AMPA-Rezeptoren sind Ionotrope Glutamatrezeptoren in Wirbeltieren und bestehen aus drei großen Subtypen - AMPA-, Kainat- und NMDA-Rezeptoren. Sie vermitteln den Großteil der schnellen erregenden Neurotransmission an chemischen Synapsen des zentralen Nervensystems). AMPA Rezeptoren sind im Rückenmark an der Entstehung von neuropathischen Schmerzen beteiligt (Gui Y et al. (2018). 

1. Gui Y et al. (2018) Methyl cinnamate alleviated CCI-induced upregualtion of spinal AMPA receptors and pain hypersensitivity by targeting AMPK. Eur J Pharmacol 833:183-189.

2. Letizia CS et al.(2005)  Fragrance material review on cinnamic acid. Food Chem Toxicol 43:925-943.
3. Srivastava D et al. (2009)  Identification of the constituents of balsam of peru in tomatoes. Dermatitis 20:99-105.