Zimtsäuremethylester

Der Methylester der Zimtsäure, auch bekannt als Methylcinnamat, ist ein Aromastoff, der in der EU in der Unionsliste der Aromastoffe Anhang I Teil A der EG-Aromenverordnung gelistet ist. Das Molekül hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.  Zimtsäuremethylester hat einen süßen, fruchtigen, aromatischen und balsamischen Geruch und Geschmack. Der Aromastoff findet in Aromen verschiedenster Geschmacksrichtungen (z. B. Früchte, Vanille) und Endprodukten (z. B. Getränke, Süßwaren, Milchprodukte) Anwendung.

Allergologisch spielt dieser Zimtsäureester keine große Rolle. 

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten. Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.

In verschiedenen Studien wurde nachgewiesen, dass AMPA-Rezeptoren (AMPA-Rezeptoren sind Ionotrope Glutamatrezeptoren in Wirbeltieren und bestehen aus drei großen Subtypen - AMPA-, Kainat- und NMDA-Rezeptoren. Sie vermitteln den Großteil der schnellen erregenden Neurotransmission an chemischen Synapsen des zentralen Nervensystems). AMPA Rezeptoren sind im Rückenmark an der Entstehung von neuropathischen Schmerzen beteiligt. Tierexperimentell zeigte sich, dass Metyhlcinnamat (MC) dosisabhängig die CCI-induzierte mechanische und thermische Überempfindlichkeit hemmte. MC verringerte dosisabhängig die CCI-induzierte Aktivierung von mTOR und des nachgeschalteten p70s6k. MC induzierte dosisabhängig die Aktivierung von AMPK (Gui Y et al. (2018)

1. Burdock GA et al. (2010): Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition: CRC Press, Boca Raton; London; New York, NY, ISBN 9781420090772

2. Gui Y et al. (2018) Methyl cinnamate alleviated CCI-induced upregualtion of spinal AMPA receptors and pain hypersensitivity by targeting AMPK. Eur J Pharmacol 833:183-189.

3. Nor Azah MA et al. (2005): (e)-methyl cinnamate: the major component of essential oils of Alpinia malaccensis var. nobilis. Journal of Tropical Forest Science 17: 631-633
4. Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln (ABl. L 354 vom 31.12.2008, S. 34-50)