Sesquiterpenlactone

Sesquiterpenlactone sind eine umfangreiche Gruppe natürlicher Sesquiterpenderivate (aliphatische mono-,di-,oder trizyklische Terpene) sich vorwiegend vom Germacran (Germacrantyp der Sesqiterterpene), Eudesman (Eudalin), Guaian (Guaianolide) und Pseudoguaian ableiten. Von den über 2000 Vertreter dieser Stoffgruppe kommt ein Großteil in Pflanzen vor, v.a. in Vertretern der Familie der Korbblütler (Asteraceae), seltener in Magnoliaceae, Lebermoosen u.a. Sesquiterpenlactone haben eine vielfältige biologische bzw. pharmakologische Wirkungen. Bei Pflanzen fungieren sie v.a. als Abwehrstoffe. Sie wirken u.a. toxisch auf Bakterien, Pilze, Würmer (z.B. Santonin aus Artemisia cina) und auf andere Parasiten.

Das Wirkungsspektrum auf Menschen wird mit antitumoral, antimikrobiell, antirheumatisch und antiphlogistisch (Helenalin aus Arnica montana) umschrieben. Die pharmakologische Wirkung der Sesquiterpenlactone dürfte auf die Alkylierung von Proteinen (Enzymen) zurückzuführen sein, die sich durch exponierte Sulfhydrylgruppen (SH-Gruppen) kennzeichnen. 

Einige Vertreter weisen Eigenschaften auf, die sie zu Objekten für die pharmakologische Forschung machen. Beispielsweise sind die Sesquiterpenlactone (Helenalin, Dihydrohelenalin) und ihre Ester als wesentliches Wirkprinzip bei der Wirkung von Arnikaextrakten anzusehen. Arnikaextrakte wirken analgetisch, antiseptisch und vor allem antiphlogistisch. Als Wirkmechanismus wird eine Hemmung inflammatorischer Zytokine und der Cyclooxygenase angenommen.

Sesquiterpenlactone spielen ein große Rolle bei kontaktallergischen Reaktionen.

1. Qin S et al.(2015) Natural Germacrane Sesquiterpenes Inhibit Osteoclast Formation, Bone Resorption, RANKL-Induced NF-κB Activation, and IκBα Degradation. Int J Mol Sci 16:26599-26607.
2. Unger C et al.(2015) The germacranolide sesquiterpene lactone neurolenin B of the medicinal plant Neurolaena lobata (L.) R.Br. ex Cass inhibits
3. NPM/ALK-driven cell expansion and NF-κB-driven tumour intravasation. Phytomedicine 22:862-74.
4. Willuhn G et al. (1985) Sesquiterpenlactone aus Arnica chamissonis IV.1,2 Ivalin und andere Sesquiterpenlactone aus den Blütenkörbchen der Subspecies genuina. Planta Med 51:398-401.
5. Zhang T et al. (2016) New Highly Oxygenated Germacranolides from Carpesium divaricatum and their Cytotoxic Activity. Sci Rep. 6:27237.