Piperin

Piperin ist ein Piperidin-Alkaloid aus der Gruppe der Säureamid-Alkaloide mit der Summenformel: C17H19NO3. Piperin ist der wichtigste Inhaltsstoff von Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum), einem der am häufigsten verwendeten Gewürze, und verleiht ihm seine Schärfe. Piperin findet sich zwar in allen Pfeffersorten. Seine Konzentration ist in Schwarzem Pfeffer mit etwa 4,6 bis 9,7 Prozent besonders hoch. Außerdem findet sich Piperin im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer und zu 0,4 % im Kubebenpfeffer. Die Schärfe des Piperins ist jedoch bei weitem nicht so ausgeprägt wie das das in Chilis enthaltene Capsaicin. Die Schärfe des Piperins ist an die trans-trans-Stellung  der beiden Doppelbindungen geknüpft (s.Abb.). Unter Lichteinfluss bilden sich Isomere des Piperins deren Schärfe verloren geht.

Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die gastrointestinale Sekretion an und wirkt antimikrobiell (Derosa G et al. 2016). Weiterhin verfügt  Piperin über immunmodulatorische, antioxidative, anti-asthmatische, antikarzinogene und antiphlogistische Wirkung (Manayi A et al. 2018, Meghwal M et al. 2013).  Piperin wird als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Über einen postiven Effekt beim oralen Lichen planus wurde berichtet (Yang JY et al. 2019).

Ausgangspunkt der pflanzlichen Biosynthese des Piperins  ist L-Lysin, das nach Bindung an Pyridoxalphosphat verstoffwechselt wird. Synthetisch läßt sich Piperin aus Piperidin und Piperinsäure herstellen.  

1979 wurde Piperin als erster Bioenhancer beschrieben. Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin die Bioverfügbarkeit von Kurkuma und Ibuprofen erhöht (erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich - Berginc K et al.  2012). Deshalb ist Piperin ein beliebter Zusatz bei Nahrungsergänzungsmitteln.

1. Berginc K et al. (2012) Physiological barriers to the oral delivery of curcumin. Pharmazie  67:518-524.
2. Derosa G et al. (2016) Piperine and Its Role in Chronic Diseases. Adv Exp Med Biol 928:173-184.
3. Manayi A et al. (2018) Piperine as a Potential Anti-cancer Agent: A Review on Preclinical Studies. Curr Med Chem 25:4918-4928.
4. Meghwal M et al. (2013) Piper nigrum and piperine: an update. Phytother Res. 27:1121-130.
5. Yang JY et al. (2019) Black pepper and its bioactive constituent piperine: promising therapeutic strategies for oral lichen planus. Inflammopharmacology 27:5-13.