Flavonoide

Flavonoide sind in der Pflanzenwelt eine weit verbreitete (etwa 800 Substanzen sind bekannt) polyphenolische Stoffgruppe, die in zahlreichen Früchten und Gemüsesorten vorhanden sind.
Die Namensgebung Flavone (flavus  lat. für gelb) erfolgte nach Pflanzen wie der Färber-Eiche, die zum Gelbfärben von Materialien genutzt wurden. Nachdem die weite Verbreitung auch andersfarbiger oder farbloser Flavone bekannt wurde  wurde die Stoffgruppe Flavonoide genannt.

 

Flavonoide leiten sich chemisch vom Grundgerüst des Flavan (2-Phenylchroman) ab. Sie bestehen aus zwei aromatischen Ringen, die durch einen Tetrahydropyran-Ring verbunden sind. Flavonoide werden anhand der strukturellen Unterschiede in ihrem C- Ring in verschiedene Untergruppen eingeteilt:

• Flavanole  (Beispiele: Catechin, Epicatechin)
• Flavanonlone (Beispiel: Taxifolin)
• Chalkone (Beispiel: Isoliquiritigenin)
• Anthozyanidine (Flavenole) (Beispiel: Cyanidin, Malvidin, Petunidin)
• Flavonole (Beispiel: Quercetin, Rutin, Myrcetin)
• Aurone (Beispiel: Aureusidin)      
• Flavone (Beispiel: Luteolin)
• Flavanone (Beispiel: Hesperetin, Eriodictyol)
• Isoflavone (Beispiel: Genistein, Licoricidin)

Die allgemeine Flavonoidstruktur kann durch phenolische Hydroxylgruppen, Konjugationen mit Zuckern, Methoxygruppen, Sulfatierung und Glukuronidierung modifiziert werden. Diese Veränderungen tragen zur strukturellen Vielfalt bei und beeinflussen entscheidend ihre Bioverfügbarkeit und ihre biologische Wirkungen.

Flavonole:

• Zwiebeln: 185±332mg
• Grünkohl 110 mg/kg
• grüner Salat 94 mg/kg
•  Brokkoli 30 mg/kg).

Anthozyane stellen die roten oder blauen Farbpigmente in Früchten. Ihr Gehalt in dunklen Früchten ist ungefähr 10-mal höher als die der Flavenoide. Die Verbindungen sind jedoch weniger stabil als Flavonoide. Erdbeeren enthalten 30 mg Anthozyane/100 g, Himbeeren 40 mg/100 g, Heidelbeeren 165 mg/100 g, blaue Trauben 165 mg/100 g und Süsskirschen 180 mg/100 g (Böhm et al).

Flavanole: Grüner Tee ist sehr reich an monomeren katechinähnlichen Flavonoiden wie Epikatechin, Epigallokatechin, Epikatechingallat und Epigallokatechingallat (EGCG). In schwarzem Tee werden die Monomere z.T. fermentiert und zu dunkelfar- bigen Polymeren wie Thearubigin und Theaflavin oxidiert.

Isoflavone: Sojaprodukte sind eine gute Nahrungsquelle für Isoflavone wie Genistein, das zu den Phytoöstrogenen (pflanzlichen Östrogenen) gehört.

Mit unserer täglichen Nahrung nehmen wir bis zu 1 g Polyphenole auf (einschlieûlich Flavonoide und Phenolsäuren). Etwa 40% stammen aus Getränken (Cola, Kaffee, Tee, Bier, Wein), 30% aus Früchten und Fruchtsäften, 15% aus Gemüse und 15% aus Nüssen, Kartoffeln und Getreide  (Pierpoint WS). Besonders weit verbreitet sind die Flavonole (Quercetin, Zwiebel, Tee) und die Anthozyanidine (in roten Früchten). Daneben treten Oligomere Proanthocyanidine und andere phenolische Verbindungen auf, die als Polyphenole bezeichnet werden.

Flavonoide besitzen eine Vielzahl an biologischen Eigenschaften, die in Tiermodellen zu einer tumorprotektiven Wirkung beitragen. Diese Ergebnisse sind humanbiologisch nicht bewiesen.
Flavonoide sind gute Antioxidanzien. Die antioxidativen Effekte und Radikalfängereigenschaften der Flavonoide sind strukturabhängig und wurden in verschiedenen Pilotstudien am Menschen untersucht und gefunden. Flavonoide besitzen antioxidative Wirkung und beeinflussen Entzündungsprozesse, den Hormonhaushalt (v. a. phytoöstrogene Isoflavone aus Soja) und das Zellwachstum. Protektive Eigenschaften bestehen in der Fähigkeit, geschädigte Zellen durch Einleiten des programmierten Zelltods (Apoptose) zu eliminieren oder Zelldifferenzierungsprozesse zu aktivieren. Weiterhin wirken Flavonoide antiphlogistisch durch Hemmung von Enzymen der Arachidonsäurekaskade (Zyklooxygenasen 1 und 2, Phospholipasen und Lipoxygenasen).

Flavonole: Epidemiologische Studien belegen ein inverses Verhältnis zwischen Myokardinfarkt (I21.9) und der Flavonolaufnahme. Eine antikanzerogene Wirkung ließ sich nicht eindeutig belegen.
Isothiozyanate: Weitere wichtige pflanzliche Wirkstoffe sind schwefelhaltige Verbindungen wie die Isothiozyanate, die als Glukosinolatvorstufen, vor allem in kohlartigen Gemüsen wie Brokkoli,vorkommen. Isothiozyanate bewirken nach Aufnahme einer kohlreichen Diät eine Modulation des Fremdstoffmetabolismus auch beim Menschen. 

Flavenoide induzieren Apoptose (Galati G).
Fujiki et al. zeigten anhand einer Kohortenstudie mit 8000 Teilnehmern, dass die tägliche Aufnahme von mindestens zehn Tassen an grünem Tee (japanische Tassengröße) eine tumorprotektive Wirkung hat. Epidemiologische Studien zeigen einen inversen Zusammenhang zwischen Brust-, Prostata- und Kolonkrebs und einer traditionellen asiatischen, fettarmen, sojareichen Ernährung [Adlercreutz H].

Quercetin-Glycoside und Kaempferol-3-glucosid: Mehrere Studien belegen, von den in  roten Weinlaubblättern enthaltenen Flavonoide, überwiegend Quercetin-Glycoside und Kämpferol-3-glucosid (auch Astragalin genannt) eine antiödematöse Wirkung (systemischer und lokaler Eisatz bei chronischer venöser Insuffizienz). Die rote Färbung rührt von Anthocyanen her.

Im Allgemeinen werden Flavonol- und Flavonaglykone im Dünndarm absorbiert, in der Leber an Glukuron- oder Schwefelsäure konjugiert oder an den Hydroxylgruppen methyliert und über die Galle ausgeschieden. Im Gegensatz dazu werden Glykoside weder im Magen hydrolysiert noch durch Enzyme im Magen-Darm-Trakt gespalten. Sie werden daher im Dünndarm nicht absorbiert und erreichen so den Dickdarm, wo sie durch Mikroorganismen deglykosyliert und durch Aufspaltung des C-Ringes weiter abgebaut werden. Die entstandenen Metabolite (Phenolsäuren) werden dann durch den Urin ausgeschieden.
 

1. Akhlaghi M (2016) Non-alcoholic Fatty Liver Disease: Beneficial Effects of Flavonoids. Phytother Res PubMed PMID: 27307131.
2. Basu A et al. (2016) Antiatherogenic Roles of Dietary Flavonoids Chrysin, Quercetin, and Luteolin. J Cardiovasc Pharmacol. PubMed PMID: 27385185.
3. Galati G et al. (2000) Cancer chemoprevention and apoptosis mechanisms induced by dietary polyphenolics. Drug Metabol Drug Interact 17: 311-349
4.  Fujiki H (1999) Two stages of cancer prevention with green tea. J Cancer Res Clin Oncol125: 589-597
5. Leyva-López N et al.(2016) Flavonoids as Cytokine Modulators: A Possible Therapy for Inflammation-Related Diseases. Int J Mol Sci PubMed Central PMCID: PMC4926454.
6. Rupasinghe HP et al. (2016) Phytochemicals in regulating fatty acid β-oxidation: Potential underlying mechanisms and their involvement in obesity and weight loss. Pharmacol Ther doi: 10.1016/j.pharmthera.2016.06.005.
7. Serban MC et al. (2016) Lipid and Blood Pressure Meta‐analysis Collaboration (LBPMC) Group. Effects of Quercetin on Blood Pressure: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials. PubMed PMID: 27405810.
8. Sporn MB et al. (1979) Chemoprevention of cancer with retinoids. Fed Proc 38: 2528-2534
9.  Hollman PCH et al. (1999) Dietary flavonoids: Intake, health effects and bioavailability. Food Chem Toxicol 37: 937-942
10.  Böhm H et al. (1998) Flavonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen. Z Ernährungswiss 37: 147-163
11.  Pierpoint WS (1986). Flavonoids in the human diet. Prog Clin Biol Res 213: 125-140. 
12. Venturelli S et al. (2016) Prenylated chalcones and flavonoids for the prevention and treatment of cancer. Nutrition. PubMed PMID: 27238957.