Aminopterin

Aminopterin, ein 4-Amino-Derivat der Folsäure (Folsäureanalogon) und ein Derivat von Pterin mit der Summenformel: C19H20N8O5. Es ist Methotrexat in seiner Struktur sehr ähnlich.

Aminopterin wird vom Folattransporter aktiv in Zellen transportiert. In der Zelle wird es durch Folylpolyglutamat-Synthase in einen hochmolekularen Polyglutamat-Metaboliten umgewandelt, der wiederum an Dihydrofolat-Reduktase  (DHFR) bindet und deren Aktivität hemmt. Aminopterin-Polyglutamat wird intrazellulär durch γ-Glutamylhydrolase abgebaut.

Aminopterin zeigt chemotherapeutische und immunsuppressive Aktivitäten. Aminopterin war eine der ersten Verbindungen, die erfolgreich eine Remission bei Leukämie im Kindesalter induzierte, und wurde klinisch zur Behandlung von rheumatoider Arthritis eingesetzt. Das Chemotherapeutikum wurde jedoch inzwischen durch Methotrexat ersetzt.