Lupeol

Lupeol, ein sekundärer Pflanzenstoff, ein natürliches Triterpenoid (Summenformel: C30H50O), ist ein farbloser, alkoholischer Feststoff. Lupeol ist nahezu unlöslich in Wasser, jedoch löslich in warmen Ethanol. Weit verbreitet ist Lupeol in essbarem Obst und Gemüse sowie in  versch. Heilpflanzen. In den letzten zehn Jahren wurde eine Vielzahl von Studien über die pharmakologischen Aktivitäten von Lupeol durchgeführt, die gezeigt haben, dass Lupeol ein breites Spektrum an pharmakologischen Aktivitäten besitzt, wie z. B. krebshemmende, antioxidative, entzündungshemmende und antimikrobielle Aktivitäten (Liu K et al. 2021)

Biosynthese: Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Lupeol gehört zu den pentacyclischen Triterpenen und zur Untergruppe der Lupane. Es gehört zu den Alkoholen (siehe auch Cycloalkanole) und den Alkenen. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum.  Weiterhin weist LupeoleEntzündungshemmende Eigenschaften auf. Unlängst wurde die Wirkung von Lupeol bei der Behandlung von Gesichtsakne propagiert (Kwon HH et al. 2015).

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet (Zhang X et al. 2022). Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet (Sohag AAM et al. 2022). Weiterhin wirkt Lupeol antimikrobiell.

Lupeol wurde von Ernst Schulze in den Samen gelber Lupinen entdeckt und erstmals 1891 beschrieben. Gilbert Stork veröffentlichte 1971 eine Totalsynthese von Lupeol.

1. Gallo M et al. (2009) Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1) 46-66
2. Gilbert Stork et al. (1971) Total synthesis of lupeol. Journal of the American Chemical Society 93: 4945–4947
3. Cháirez-Ramírez MH et al. (2016) Lupane-type triterpenes and their anti-cancer activities against most common malignant tumors: A review. In: test magazin 15 doi:10.17179
4. Kwon HH et al. (2015) Activity-guided purification identifies lupeol, a pentacyclic triterpene, as a therapeutic agent multiple pathogenic factors of acne. J Invest Dermatol. 135:1491-1500.
5. Liu K et al. (2021)Lupeol and its derivatives as anticancer and anti-inflammatory agents: Molecular mechanisms and therapeutic efficacy. Pharmacol Res 164:105373.
6. Sohag AAM et al. (2022) Molecular pharmacology and therapeutic advances of the pentacyclic triterpene lupeol. Phytomedicine 99:154012.
7. Zhang X et al. (2022) Lupeol inhibits the proliferation and migration of MDA-MB-231 breast cancer cells via a novel crosstalk mechanism between autophagy and the EMT. Food Funct 13:4967-4976.