Homosalate (INCI)

Synonym(e)

2-hydroxy-; 2-Hydroxybenzoesäure-3,3,5-trimethylcyclohexylester; 3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat; 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester; 3,3,5-Trimethylcyclohexyl-salicylat; Benzoic acid; CAS-Nummer: 118-56-9; Eusolex; Filtersol A; Heliopan; Heliophan; Homomethylsalicylat; Homosalat; Homosalatum; Kemester HMS

Definition

Salizylsäure und 3,3,5-trimethylcyclohexanol, ein Derivat von Cyclohexanol. Homosalate ist in nahezu jeder 2. US-amerikanischen Sonnencreme enthalten. Der Salicylsäure-Anteil des Moleküls absorbiert ultraviolette Strahlen mit Wellenlängen zwischen 295 nm bis 315 nm. Homosalate werden in kosmetischen Rezepturen eingesetzt werden kann.

Hinweis(e)

Homosalat ist chemisch ein Ester aus der UV-absorbierenden Salicylsäure und dem hydrophoben (wasserunlöslichen) 3,3,5-Trimethylcyclohexanol. Die zulässige Höchstkonzentration laut Kosmetikverordnung beträgt 10 %.

Die Rahmenbedingungen für UV-Filter die in Kosmetika eingesetzt werden dürfen, sind in der EG-Kosmetikverordnung (1223/2009) Anhang VII definiert. Homosalate zeigen in vitro eine antiandrogene Wirksamkeit (Ma R et al.2003). An anderen Zelllinien (HELN, HELN ERalpha, and HELN ERbeta) konnten durch Homosalate Östrogenaktivitäten nachgewiesen werden (Gomez E et al. 2005).

Es ist in vitro nachweisbar, dass Homosalate antagonistsiche Wirkungen auf Androgen- und Progesteron-Rezeptoren und z.T. agonistische Effekte auf Östrogen-Rezeptoren ausüben (Schreurs RH et al.2005). Diese Untersuchungsergebnisse bestärken die Östrogeneffekte auf andere Zelllinien.

Literatur
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Ma R et al.(2003) UV Filters with Antagonistic Action at Androgen Receptors in the MDA-kb2 Cell Transcriptional-Activation Assay. Toxicological Sciences 74: 43–50. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Ma+R+et+al.(2003)++Toxicological+Sciences+74%3A+43%E2%80%9350.
Gomez E et al. (2005) Estrogenic activity of cosmetic components in reporter cell lines: parabens, UV screens, and musks". J Toxicol Environ Health A. 68: 239–51. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Gomez+E+et+al.+J+Toxicol+Environ+Health+A.+68%3A+239%E2%80%9351.
Schreurs RH et al.(2005) Interaction of polycyclic musks and UV filters with the estrogen receptor (ER), androgen receptor (AR), and progesterone receptor (PR) in reporter gene bioassays. Toxicol Sci 83: 264–272. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Schreurs+RH+et+al.(2005)+Toxicol+Sci+83%3A+264%E2%80%93272.