Dronabinol

Dronabinol ist ein oral verfügbarer Cannabinoid-Agonist, ein Isomer von Tetrahydrocannabinol (THC), dem wichtigsten und aktivsten Isomer der Pflanze Cannabis sativa L., mit potenziell antiemetischer, analgetischer und appetitanregender Wirkung. Nach der Verabreichung zielt Dronabinol, auch „Delta-9-THC“ genannt, auf Cannabinoid-Rezeptoren (CB1/CB2) im zentralen Nervensystem (ZNS) ab und bindet daran.

Dronabinol wirkt direkt auf die Kontrollzentren für Appetit und Erbrechen im Gehirn, um den Appetit anzuregen und Erbrechen zu verhindern. Darüber hinaus induziert dieser Wirkstoff eine Analgesie. Dronabinol hat eine relativ schlechte Bioverfügbarkeit; das synthetische THC-Analogon Nabilon hingegen hat eine bessere Bioverfügbarkeit.

In der Cannabispflanze liegt Tetrahydrocannabinol überwiegend als THC-Säure vor. Durch enzymatische Kondensation aus den beiden Präkursoren Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure wird Cannabigerolsäure gebildet, die anschließend enzymatisch in Tetrahydrocannabinolsäure umgelagert wird. Durch Wärme und UV-Strahlung decarboxyliert die Säure zum THC.

Von Delta-9-Tetrahydrocannabinol existieren vier Stereoisomere:

• (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol (Dronabiol)
•  (+)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol (THC)
• (–)-Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol (keine Psychoaktivität)
• (+)-Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol (keine Psychoaktivität)

Dronabinol ist das psychoaktiv wirksamste Isomer. Es sit 6- bis 100-mal stärker wirksam ist als das (+)-Δ9-trans-THC (THC). Die cis-Formen besitzen keine psychoaktive Wirksamkeit, über ihr natürliches Vorkommen gibt es unterschiedliche Angaben.

Dronabinol wird hepatogen und nephrogen ausgeschieden. Der Urinspiegel kann als Marker verwendet werden, um die Exposition gegenüber bestimmten Präparaten, die Teile der Cannabispflanze enthalten, wie z. B. Marihuana, zu bestimmen.

Dronabinol wird als oraler Cannabinoid-Agonist zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen bei Chemotherapien sowie bei Appetitlosigkeit und Gewichtsverlust von HIV/AIDS-Patienten verordnet. Aber auch bei allen anderen Anwendungsgebieten kann Dronabinol im Rahmen des Cannabis-Gesetzes verordnet werden (s.u. Cannabis als Arzneiverordnung).  

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