DHICA

DHICA ist das Akronym für 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure (Summenformel: C9H7NO4). In Abwesenheit von Thiolverbindungen wird DOPAchinon einer intramolekularen Zyklisierung und Oxidation unterzogen, um DOPAchrom zu bilden, das dann in 5,6-Dihydroksyindol (DHI) oder 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure (DHICA) umgewandelt wird. Katalysiert wird dieser Syntheseweg durch ein Multienzymkomplex bestehend aus dem Tyrosin-related protein (TYRP1), der Dopachrom-Tautomerase (s.u. DCT-Gen) und dem P-Protein (s.u. Melanosomal Transmembrane Protein). Das Endprodukt dieses Synthesewegs ist das Polymerisationsprodukt Eumelanin (s.u. Melanin).   

Melanine sind natürliche Pigmente von Haut, Haaren und Augen und können in zwei Haupttypen eingeteilt werden: braunes bis schwarzes Eumelanin und gelbes bis rötlich-braunes Phäomelanin. Die Biosynthese von Melaninen findet in Melanosomen statt, bei denen es sich um spezialisierte zytoplasmatische Organellen von Melanozyten handelt - dendritische Zellen, die sich in der Basalschicht der Epidermis, der Aderhaut des Auges, den Haarfollikeln sowie im Innenohr, dem zentralen Nervensystem und dem Herzen befinden. Die Melanogenese ist ein mehrstufiger Prozess und beginnt mit der Umwandlung der Aminosäure L-Tyrosin in DOPA-Chinon. Eumelanin wird durch Polymerisation von DHI und DHICA und deren Chinonen gebildet. Die Regulierung der Melanogenese erfolgt durch physikalische und biochemische Faktoren.

Orlow SJ et al. (1992) Synthesis and characterization of melanins from dihydroxyindole-2-carboxylic acid and dihydroxyindole. Pigment Cell Res 5:113-121.