Pigment Blue 15:3

Pigment Blue 15:3 (Summenformel: C32H16CuN8) auch Kupferphthalocyanin genannt, ist ein blauer, geruchloser Feststoff, eine chemische Komplex-Verbindung zwischen Kupfer und Phthalocyanin, die in Form eines Pulvers oder metallisch glänzender Nadeln vorliegt. Pigmentblue 15:3 ist in der Industrie das wichtigste blaue Pigment. Es wird vielseitig für Lacke, Kunststoffe und Druckfarben verwendet. Weiterhin wurde es als Tattoo-Farbstoff eingesetzt.

Grundsätzlich besitzen Kupferphthalocyaninpigmente eine hohe Temperaturbeständigkeit und eine ausgezeichnete Echtheiten gegen Licht, Wetter und chemische Einflüsse.

Herstellung: Kupferphthalocyanin wird technisch durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Kupfer(I)-chlorid und Harnstoff sowie Ammoniumheptamolybdat als Katalysator unter Erhitzen hergestellt. Ein Alternativverfahren ist die thermische Reaktion von Phthalsäuredinitril mit metallischem Kupfer oder Kupfersalzen bei Anwesenheit von Ammoniak oder Harnstoff. Die Substanz zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC).

Eigenschaften: Kupferphthalocyanin existiert in elf Modifikationen, von denen drei von wirtschaftlicher Bedeutung sind. Es sind dies die thermisch weniger stabile rotstichige α-Form (C.I. Pigment Blue 15:0, 15:1 und 15:2), die stabile grünstichige β-Form (C.I. Pigment Blue 15:3 und 15:4), sowie die stark rotstichige ε-Form (C.I. Pigment Blue 15:6).

Der überwiegende Anteil von Kupferphthalocyanin wird als hochechtes Pigment verwendet. Es ist das in der Menge häufigste Pigment für den blauen Farbbereich in Lacken und Anstrichfarben, Kunststoffen und Druckfarben. So sind die blauen Recyclingtonnen für Papierabfälle mit diesem Pigment eingefärbt. Verschiedene, besonders qualitätsüberwachte Marken sind als Farbmittel für Konsumprodukte zugelassen, für den Einsatz in Pflegemitteln, Stempelfarben, Kosmetikartikel wie Zahncreme (Verordnung (EU) 2020/2081 und für Lebensmittel.

Pigment Blue 15:3 wurde im großen Stil als Tattoofarbe v.a. für Farbmischungen verwendet. 2020 plante die Europäische Union wegen gesundheitlicher Risiken ein Verbot der Pigmente Pigment Blue 15:3  und „Pigment Green 7“ für Tätowierfarben, da deren Dokumentation nicht den Anforderungen der EU-Chemikalienverordnung REACH genüge (Erk P et al. (2003). Das Verbot wurde schließlich zum 4. Januar 2023 ausgesprochen (EU-Kommission (2021).

Kupferphthalocyanin ist eines der am häufigsten verwendeten Donatormaterialen in organischen Solarzellen, wo es durch seine blaue Farbe auch für einen Großteil der Absorption verantwortlich ist. So basierte bereits die erste organische Solarzelle auf Kupferphthalocyanin (Yu-Sheng Hsiao et al. (2008).

Das reversibel wasserlösliche CuPc-Derivat Alcianblau wird in der Biochemie und in der Histopathologie zum Einfärben und Markieren verwendet.

1. Erk P et al. (2003) Phthalocyanine Dyes and Pigments in Porphyrin Handbook 19: 105–149
2. EU-Kommission (2021) Mögliches Aus für die Tätowierfarben Blau 15 und Grün 7. Abgerufen am 13. Mai 2021.
3. Verordnung (EU) 2020/2081 der Kommission vom 14. Dezember 2020 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Stoffe in Tätowierfarben oder Permanent-Make-up
4. Yu-Sheng Hsiao et al. (2008) Morphological control of CuPc and its application in organic solar cells. In: Nanotechnology 19: 415603
5. Tang CW (1985) Twolayer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. Band 48:183–185.