Dibenzoylmethane

Dibenzoylmethan, kurz DBM, ist eine organische Verbindung mit der Formel (C 6 H 5 C (O)) 2 CH 2. DBM ist die Bezeichnung für ein 1,3-Diketon, die Verbindung kommt jedoch hauptsächlich als Enoltautomer vor. DBM ist ein weißer Feststoff. DBM-Derivate wie Avobenzon haben aufgrund ihrer hohen Photostabilität als Sonnenschutzmittel Anwendung gefunden.

(DBM) ist ein natürliches Pflanzenschutzmittel, das als Nebenbestandteil im Wurzelextrakt von Süßholz (Glycyrrhiza glabra in der Familie Leguminosae) vorkommt. In In-vitro- und In-vivo-Studien konnte gezeigt werden, dass DBM die Bildung von durch Karzinogene induzierten DNA-Addukten verhindert. DBM induziert Apoptose in menschlichen Prostata- und Dickdarmkrebszellen und induziert einen Zyklusstillstand in Prostatakrebszellen.

Unter organischen Lichtschutzfiltern fasst man all jene UV-Filter zusammen, deren Wirkung nicht ausschließlich auf den anorganischen, physikalisch wirksamen Substanzen Titandioxid oder Zinkoxid beruht. Organische, auch als chemische UV-Filter bezeichnet, sind photoaktive Substanzen, die in der Lage sind Lichtquanten in einem bestimmten Wellenlängenbereich (ultraviolette Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 400 nm = ultravioletter Strahlung = UVB-/UVA-Spektrum) zu absorbieren. Das absorbierte UV wird dann als Wärmeenergie freigesetzt, ohne die Haut zu durchdringen. Bei dieser reversiblen Photoisomerisierung muss die Energie des absorbierten Photons der Energie entsprechen, die notwendig ist, um ein Elektron im Molekül der Filtersubstanz von einer niedrigen auf eine höhere Bahn anzuheben. Um über die gesamte Breite der für den Menschen relevanten Wellenlängen von 290 bis 400 nm zu schützen, werden meist mehrere chemische Filter mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima kombiniert. Durch eine geeignete Kombination von organischen und physikalischen Filtern, kann darüber hinaus bei gleichem UV-Schutz der Gehalt an organischen Filtern reduziert werden. Dies ist wünschenswert, da besonders photoinstabile organische UV-Filter in Abhängigkeit ihrer Konzentration im Fertigprodukt phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen können.