2-Ethylhexyldimethyl PABA

2-Ethylhexyldimethyl PABA, chemische Formel: C17H27NO2, auch Padimat O oder Arlatone UVB genannt, ist eine organische Verbindung, eine gelblich wasserunlösliche ölige Flüssigkeit die mit der wasserlöslichen Verbindung PABA (4-Aminobenzoesäure) verwandt ist, die in zahlreichen Sonnenschutzmitteln als Bestandteil unter dem Namen Padimate O verwendet wird. Chemisch ist 2-Ethylhexyldimethyl PABA ein Ester, der durch Kondensation von 2-Ethylhexanol mit Dimethylaminobenzoesäure gebildet wird.  Sein Einsatz erfolgt in Kosmetika (Sonnenschutzmittel, Shampoos, Conditioners, Haar-Sprays, Makeup, Haut-Reinigungsprodukten.

Wirkung:

2-Ethylhexyldimethyl PABA absorbiert ultraviolette Strahlen im UVB-Bereich (280-320nm) und verhindert so eine direkte Schädigung der DNA durch UV-B. Das so angeregte 2-Ethylhexyldimethyl PABA- Molekül kann dann jedoch mit DNA reagieren, und ist dann in der Lage eine indirekte DNA-Schädigung zu erzeugen, ähnlich den Wirkungen ionisierender Strahlung.

Wenig bekannt ist die Wirkung der Sonnenlicht-induzierten Transformationsprodukte der Aminobenzoate sowohl auf den Organimus wie auch auf die Umwelt. Jedenfalls entstehen nach UVB/UVA-Bestrahlung infolge Photolyse und indirekter Phototransformation durch Dealkylierung, Hydroxylierung und Oxidierung zahlreiche Abbauprodukte deren Wirkung auf die Umwelt weitegehend unbekannt sind (Calzaa P et al. 2016).

Eine 1993 durchgeführte In-vitro-Hefestudie zeigte die durch Sonnenlicht induzierte Mutagenität von Padimat O. Diese Ergebnisse legen nahe, dass Padimat O auch photokarzinogen sein könnte (Knowland J et al. 1993).

Unter organischen Lichtschutzfiltern fasst man all jene UV-Filter zusammen, deren Wirkung nicht ausschließlich auf den anorganischen, physikalisch wirksamen Substanzen Titandioxid oder Zinkoxid beruht. Organische, auch als chemische UV-Filter bezeichnet, sind photoaktive Substanzen, die in der Lage sind Lichtquanten in einem bestimmten Wellenlängenbereich (ultraviolette Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 400 nm = ultravioletter Strahlung = UVB-/UVA-Spektrum) zu absorbieren. Das absorbierte UV wird dann als Wärmeenergie freigesetzt, ohne die Haut zu durchdringen. Bei dieser reversiblen Photoisomerisierung muss die Energie des absorbierten Photons der Energie entsprechen, die notwendig ist, um ein Elektron im Molekül der Filtersubstanz von einer niedrigen auf eine höhere Bahn anzuheben. Um über die gesamte Breite der für den Menschen relevanten Wellenlängen von 290 bis 400 nm zu schützen, werden meist mehrere chemische Filter mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima kombiniert. Durch eine geeignete Kombination von organischen und physikalischen Filtern, kann darüber hinaus bei gleichem UV-Schutz der Gehalt an organischen Filtern reduziert werden. Dies ist wünschenswert, da besonders photoinstabile organische UV-Filter in Abhängigkeit ihrer Konzentration im Fertigprodukt phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen können.

1. Calzaa P et al. (2016) Study of the photochemical transformation of 2-ethylhexyl 4-(dimethylamino)benzoate (OD-PABA) under conditions relevant to surface waters . Water Research 88: 235-244
2. Knowland J et al. (1993) Sunlight-induced mutagenicity of a common sunscreen ingredient. FEBS Letters 324: 309–313