Tautomere

Die Tautomerie (von griech. tauto = dasselbe, meros = Teil), ist eine spezielle Form der Isomerie. Bei der Tautomerie besteht ein chemisches Gleichgewicht zwischen zwei isomeren Molekülen, die die identische Summenformel haben. Die Moleküle können sich jedoch durch (reversible) Protonenwanderung und Verlagerung einer Doppelbindung ineinander umwandeln. Hierbei liegt zwischen den Isomeren ein chemisches Gleichgewicht vor. Deshalb wird diese Art der Isomerie auch Gleichgewichtsisomerie genannt. Unter den normalen Bedingungen wandelt sich ein tautomerer Stoff immer von sich aus in seine Isomere, die Tautomere, und das immer in dem gleichen Mengenverhältnis. Normalerweise lässt sich aus einem tautomeren Gleichgewicht nur eines der beiden Isomere isolieren, da der Entzug eines Stoffes aus einem chemischen Gleichgewicht seine Nachbildung bewirkt, wodurch das andere Isomer abgebaut wird.

Die Tautomerie der DNA-Basen ist eine der Ursachen für Fehlpaarungen bei der DNA-Replikation, so die Keto-Enol-Tautomerie von Guanin und Thymin oder auch die Amino-Imino-Tautomerie von Adenin und Cytosin. Dabei neigt die seltene tautomere Form der Basen (die Enolform bei Guanin und Thymin bzw. die Iminoform bei Adenin) zu Fehlpaarungen bei der Replikation und trägt so zu Mutationen bei.