Amine, biogene
Synonym(e)
Definition
In Pflanzen und Tieren natürlich vorkommende primäre Amine (Stickstoffverbindungen), die durch enzymatische Decarboxylierung aus Aminosäuren entstehen. Unterschieden wird zwischen endogenen und exogenen biogenen Aminen.
Endogene Amine werden im Organismus in verschiedenen Organen und Geweben produziert (Adrenalin: Nebennierenmark, Histamin: Leber, Mastzellen), Phenethylamin (Gehirn aus der AS Phenylalanin).
Exogenen Amine werden nutritiv zugeführt (s.z.B. sog. Weinallergie).
Biogene Amine selbst sind wiederum Synthesevorstufen von biologisch relevanten Substanzen wie: Alkaloiden (z.B. Cadaverin als Decarboxylierungsprodukt von Lysin) oder Hormonen (Histamin über die Histidindecarboxylase aus Histidin). Weiterhin dienen biogene Amine als Ausgangsprodukte für die Synthese von Coenzymen, Vitaminen und Phospholipiden.
Einige biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen, beispielsweise als Neurotransmitter (Dopamin und Noradrenalin aus der Aminosäure DOPA; Serotonin aus der Aminosäure 5-Hydroxytryptophan; Tyramin aus der Aminosäure Tyrosin).
Allgemeine Information
Vorkommen
Exogene biogene Amine kommen in kleineren Mengen in fast allen Lebensmitteln vor, v.a. in Südfrüchten (Ananas, Avokado, Bananen, Zitrusfrüchte), aber auch in Tomaten, Walnüssen, Himbeeren, Pflaumen und Spinat. Größere, u.U. toxisch wirksame Mengen können bei der mikrobiellen Zersetzung von Fisch und Fleisch entstehen. Weiterhin kommen größere Mengen auch in solchen Lebensmitteln vor, die über mikrobielle (Bakterien oder Pilze) Verfahren hergestellt wurden, wie bestimmte Käsesorten, Sauerkraut, Wein.
Klinisches Bild
Nach Verzehr von Lebensmitteln, die größere Mengen an biogenen Aminen enthalten, können wenige Minuten bis Stunden nach Aufnahme akute pseudoallergische Reaktionen (s.u. Intoleranzreaktion) auftreten wie: flushartige Erytheme, Juckreiz, Urtikaria, Angioödeme bis hin zum anaphylaktischen Schock, akute Rhinitis, akutes Asthma, Durchfallsymptomatik, Kopfschmerzen.
Literatur
- Edmondson DE et al. (2004) Structure and mechanism of monoamine oxidase. Curr Med Chem 11: 1983-1993
- Häberle M (1987) Biogene Amine-Klinische und lebensmittelchemische Aspekte. Zbl Haut 153: 157-168
- Jansen SC et al. (2003) Intolerance to dietary biogenic amines: a review. Ann Allergy Asthma Immunol 91: 233-240
- Moreno-Arribas MV et al. (2003) Screening of biogenic amine production by lactic acid bacteria isolated from grape must and wine. Int J Food Microbiol 84: 117-123
- Suzzi G (2003) Biogenic amines in dry fermented sausages: a review. Int J Food Microbiol 88: 41-54