Helenalin ist ein natürliches Sesquiterpen-Lacton mit antiphlogistischer und antitumoröser Wirkung das in Arnikaarten (Arnica chamissonis, Arnica montana) und anderen Asteraceae (Große Kapuzinerkresse, Echter Alant) vorkommt.
Helenalin hemmt selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB. In vitro erweist sich Helenin als Inhibitor der Telomerase-Gen-Expression; weiterhin zeigt die Substanz eine anti-trypanosomale und antimikrobielle Aktivität. Experimentell hemmt die Substanz die Melaninproduktion in Melanozyten.
Helenalin ist stark giftig und verfügt über eine erhebliche allergenische Potenz. Helenalin ist die eigentliche Ursache der Arnikaensibilisierungen (s.u. Arnika), wirkt in höhren Dosen herztoxisch.
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Helenalin
Definition
Literatur
- Hausen BM et al. (1978) The sensitizing capacity of Compositae plants. I. Occupational contact dermatitis from Arnica longifolia Eaton. Contact Dermatitis 4:3-10.
- Jimenez V et al. (2014) Natural sesquiterpene lactones induce programmed cell death in Trypanosoma cruzi: a new therapeutic target? Phytomedicine 21:1411-1418.
- Kordi S et al. (2016) A comparison of the inhibitory effect of nano-encapsulated helenalin and free helenalin on telomerase gene expression in the breast cancer cell line, by real-time PCR. Artif Cells Nanomed Biotechnol 44:695-703.
- Merfort I (2011)Perspectives on sesquiterpene lactones in inflammation and cancer. Curr Drug Targets 12:1560-1573.
- Song FN et al. (2014) RANKL promotes migration and invasion of hepatocellular carcinoma cells via NF-κB-mediated epithelial-mesenchymal transition. PLoS One 9:e108507.
- Usui K et al.(2015) Identification of HSP70-inducing activity in Arnica montana extract and purification and characterization of HSP70-inducers. J Dermatol Sci 78:67-75.
- Zhang Z et al.(2014) The inhibitory effect of helenalin on telomerase activity is attributed to the alkylation of the CYS445 residue: evidence from QM/MM simulations. J Mol Graph Model 51:97-103.
- https://www.bundessortenamt.de/bsa/media/Files/BSL/bsl_arznei_2002.pdf