Eicosapentaenoic acid

Eicosapentaenoic acid, EPA, die Eicosapentaensäure  ist eine mehrfach ungesättigte essenzielle, C20:5 (ω−3)-Fettsäure, mit der Summenformel C20H30O2, die zur Klasse der Omega-3-Fettsäuren gehört (Bemerkung: die Schreibweise „C20:5 (ω−3)“ für den Lipidnamen, bedeutet dass die Säure 20 C-Atome umfasst und 5 Doppelbindungen aufweist. ω−3 bedeutet dass sich ausgehend vom Methylende gezählt, die erste Doppelbindung am 3. C-Atom befindet). 

Die Eicosapentaensäure ist ein farbloses Öl.  Die Eicosapentaensäure wird für viele Funktionen des Stoffwechsels benötigt. so ist sie der Ausgangsstoff zur Bildung von Docosahexaensäure (DHA) und der Eicosanoiden. Ihre Biosynthese erfolgt im menschlichen Organimus über die alpha-Linolensäure (C18: 3ω−3), einer essenziellen C18 Omega-3-Fettsäure, die z.B. im Leinöl, vorkommt.

Es konnte gezeigt werden, dass etwa 5–10 % der aufgenommenen alpha-Linolensäure in Eicosapentaensäure (EPA) und 2–5 % in Docosahexaensäure (DHA) umgewandelt werden.  Die Plasmaspiegel der  Omega-3 Fettsäuren werden jedoch nicht nur von der nutritiven Aufnahme der Fettsäuren gesteuert, sondern auch von Polymorphismen solcher Gene die für die Fettsäure-Desaturase 1-3 kodieren. Diese Enzyme konvertieren kurzkettige Fettsäuren (z.B. Alpha-Linolensäure) in langkettige ungesättigte Fettsäuren (Davidson MH 2013).

Eicosapentaenoic acid wird wie andere ungesättigte Fettsäuren in kosmetischen Rezepturen als Hautpflegemittel und als Emolliens (macht die Haut geschmeidig und glättet sie) eingesetzt. 

Omega-3-Fettsäuren, insbesondere die Eicosapentaensäure, sind ubiquitär verbreitet. Sie finden sich v.a. in Kaltwasserfischen (Hering, Lachs) und den daraus hergestellten Fischölen. Der tierische Organismus kann eine Omega-3-Fettsäure vom Methylende her nicht verändern und damit auch diesen Bereich nicht verstoffwechseln.

Die hoch ungesättigten Fettsäuren wie Arachidonsäure (C20:5 4ω−6)  und  Eicosapentaensäure (C20: 5ω−3) sind Muttersubstanzen der Eisosanoide (Prostaglandine, Thromboxane, Leukotriene). Zur Herstellung der Eicosapentaensäure wird Fischöl aus Fischabfällen fetter Seefische aufbereitet. Alternativ zu den Fischölpräparaten sind seit einiger Zeit auch rein pflanzliche, aus Algen gewonnene, Omega-3-Präparate erhältlich.

Ein Mangel an essenziellen Fettsäuren kann zu entzündlichen Hautveränderungen führen. Umstritten ist der, häufig propagierte, prophylaktische orale Einsatz ungesättigter Fettsäuren  zur Verhinderung von koronaren Herzkrankheiten (Ohnishi H et al. 2013; Sato T et al. 2014), zur Verbesserung oder Prophylaxe des atopischen Ekzems (Amagai Y et al. 2015, Kaczmarski M et al. 2013) oder bei neurologischen Erkrankungen. In größeren Studien konnte ein antihypertensiver Effekt durch die Zufuhr Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure (DHA) nachgewiesen werden (Miller PE et al. 2014). 

1. Amagai Y et al. (2015) Dihomo-γ-linolenic acid prevents the development of atopic dermatitis through prostaglandin D1 production in NC/Tnd mice. J Dermatol Sci 79:30-37.
2. Davidson MH (2013) Omega-3 fatty acids: new insights into the pharmacology and biology of docosahexaenoic acid, docosapentaenoic acid, and eicosapentaenoic acid. Curr Opin Lipidol 24:467-474.
3. Burger A et al. (1993) Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Auflage Walter de Gruyter Berlin-New York S. 544
4. Kaczmarski M et al. (2013) Supplementation with long chain polyunsaturated fatty acids in treatment of atopic dermatitis in children. Postepy Dermatol Alergol 30:103-107. 
5. Miller PE et al. (2014) Long-chain omega-3 fatty acids eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid and blood pressure: a meta-analysis of randomized controlled trials. Am J Hypertens 27:885-896.
6. Ohnishi H et al.(2013) Eicosapentaenoic acid (EPA) reduces cardiovascular events: relationship with the EPA/arachidonic acid ratio. J Atheroscler Thromb 20:861-877.
7. Sato T et al.(2014)Effects of eicosapentaenoic acid treatment on epicardial and abdominal visceral adipose tissue volumes in patients with coronary artery disease. J Atheroscler Thromb 21:1031-1043.