8-Hydroxychinolin

Autor:Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Zuletzt aktualisiert am: 21.08.2024

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Synonym(e)

8-Chinolinol; 8-Hydroxychinolinsulfat; 8-Hydroxyquinolines (engl); 8-Oxy-chinolin; CAS-Numme148-24-3; Chinolin-8-ol; Oxichinolin; Oxin

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Definition

Desinfizierender Farbstoff der in der Medizin als 8-Hydroxychinolinsulfat als Antiseptikum Verwendung findet.  

Pharmakodynamik (Wirkung)

Bakteriostatisch, fungizid. Chinolinolderivate wirken v.a. gegen grampositive Kokken, weniger gut gegen gramnegative Erreger.

Indikation

Oberflächliche Wundinfektionen.

Normkonzentration

  • 0,1% Lösung zur Wundspülung.
  • 1% in Salben oder Pudern.

Merke! Färbt Haut, Kleidung und Gegenstände gelb!

Unerwünschte Wirkungen

Selten allergische Reaktionen.

Rezeptur(en)

8-Chinolinolsulfat in 0,1% Lösungen; weiterhin 0,5-1,0% in Salben, Schüttelmixturen und Pasten.

Als Grundlage für Rezepturen eignen sich v.a. Basiscreme DAC oder Nichtionische hydrophile Creme DAB. Beide Grundlagen sind mit dem kationischen Chinolinolsulfat und diversen Externsteroiden verträglich. In wasserhaltigen Cremerezepturen sollte als Glukokortikoidexternum Prednisolonacetat eingesetzt werden (keine Umkristallisation).

Chinolinolsulfat-Monohydrat-Lösung 0,1% (NRF 11.127.)

Präparate

Chinosol®, Leioderm® Creme; 

Hinweis(e)

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden Mitte des letzten Jahrhunderts bei Diarrhoe eingesetzt. Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten wurden v.a. in Japan neurotoxische Nebenwirkungen beobachtet, die als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden (neurologische  Ausfallserscheinungen mit  Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen).

In letzter Zeit wurde es zunehmend schwieriger, den Wirkstoff in angemessener pharmazeutischer Qualität zu bekommen, mittlerweile sind die Substanzen praktisch nicht mehr erhältlich. Auch das Fertigarzneimittel Chinosol® ist außer Handel, sodass man sich mit Alternativen zu Chinolinol-Zubereitungen beschäftigen muss.

Literatur

  1. Oliveri V et al.(2016) 8-Hydroxyquinolines in medicinal chemistry: A structural perspective. Eur J Med Chem 120:252-274.
  2. Prachayasittikul V et al.(2013) 8-Hydroxyquinolines: a review of their metal chelating properties and medicinal applications. Drug Des Devel Ther 7:1157-1178
     

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