Pyrrollizidinalkaloide sind Pflanzeninhaltsstoffe, die von zahlreichen Pflanzen zum Schutz vor Fressfeinden gebildet werden.
Biochemisch gehören Pyrrollizidinalkaloide zu den Esteralkaloiden. Pyrrollizidin ist das Grundgerüst, das mit ein-oder zweibasigen terpenoiden Säuren (z.B. Angelicasäure oder Necsäuren) verestert ist.
Pyrrollizidinalkaloide
Definition
Vorkommen
Natürlich in Senecio-Arten aber auch in anderen Asteraceae.
Pyrollizidinalkaloide mit einer Allylesterstruktur bilden in der Leber Dehydroderivate die auf Leberzellen toxisch wirken und darüberhinaus noch eine kanzerogene Potenz besitzen.
Der therapeutische Wert von Pyrollizidinalkaloid-haltigen Drogen wird bestritten. Pyrollizidinalkaloide können in die Nahrungskette (z.B. über Kräutertees oder über Pyrollizidinalkaloide-belastete Pollen im Bienenhonig)
gelangen.
Literatur
- Cramer L et al.(2013) Pyrrolizidine alkaloids in the food chain: development, validation, and application of a new HPLC-ESI-MS/MS sum parameter method. J Agric Food Chem 61:11382-1191.
- Gao H et al. (2015) Blood pyrrole-protein adducts as a diagnostic and prognostic index in pyrrolizidine alkaloid-hepatic sinusoidal obstruction syndrome. Drug Des Devel Ther 9:4861-4868.
- Mudge EM et al.(2015) Quantification of pyrrolizidine alkaloids in North American plants and honey by LC-MS: single laboratory validation. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess 32:2068-2074.