Anthocyane

Anthocyane (von griech. Anthos = Blüte, kyaneos = dunkelblau) sind in Pflanzen vorkommenden, wasserlösliche Farbstoffe, die von fast allen höheren Pflanzen gebildet werden, nicht aber von Tieren, Mikroorganismen oder Wasserpflanzen. Sie sind für die intensive rote, violette oder blaue Färbung von Blüten, Blättern und Früchten verantwortlich. Anthocyane werden zu den sekundären Pflanzenstoffen gezählt.
Anthocyane sind glykosidische Verbindungen (Flavonoide), die den gelben Farbstoffen der Flavon- und Flavonolgruppen sowie den Catechinen nahestehen.
Anthocyane sind gut wasserlöslich; die Wasserlöslichkeit verdanken sie dem glycosidisch gebundenen Zuckeranteil. Farbbestimmend ist nur der zuckerfreie Anteil, das Aglykon des Anthocyans. Das Aglykon wird Anthocyanidin genannt.
 

Pharmakologisch hemmen Anthocyane die Resorption von Glukose, modulieren die postprandiale Glykämie. Nachweislich einer Metaanalyse reduzieren Anthocyane das Gesamtcholesterin sowie die Triglyceride im Serum.

Bei Mäusen reduziert Cyanidin-3-O-β-glucosid (C3G), nachweislich den oxidativen Stress und mildert die nichtalkoholische Steatohepatitis (Jiang X et al. 2014).

Delphinidin scheint in vitro bei Psoriasis und Psoriasis-Arthritis eine antiinflammatorische Wirkung auszuüben, indem es die angeborenen und adaptiven IFNγ+-Zellen sowie die T-Helfer (Th)17-Zellen hemmt (Tsiogkas SG et al. 2022).

Beispielhaft und häufig kommen in der Natur die Glykoside von: 

• Cyanin (Cyanidin-3,5-O-diglucosid)
• Chrysanthemin, Kuromanin (Cyanidin-3-O-glucosid)
• Antirrhinin, Keracyanin, Prunicyanin, Sambucin (Cyanidin-3-O-rutinosid)
• Sambicyanin (Cyanidin-3-O-sambubiosid)
• Cyanidin-3-O-glycoside in Holunder
• Methylether des Cyanidins (Peonidin und Rosinidin) kommen ebenfalls in der Natur als Glycoside vor.
• Peonidin, Paeonidin
• Peonidin-3-O-glucosid
• Rosinidin

Beispiele für versch. Anthycane und deren Auftreten in diversen Pflanzen: 

• Apfelbeere (Aronia melanocarpa fructus), Brombeere, Mohn, Rose, Preiselbeere, Holunderbeere, Kornblumen, Kirschen, Rotkohl, Sauerkirschen, (Cyanidin)
• Aubergine (Delphinidin)
• Erdbeere (Pelargonidin)
• Primula-Arten und blaue Weintraube, Rotwein (Malvidin)
• Schwarze Johannisbeere (Delphinidin und Peonidin)
• Petunien (Petunidin)
• Rote Johannisbeere, Goldmelisse, Kapuzinerkresse (Pelargonidin)
• Heidelbeere
   

In den höheren Pflanzen treten Anthocyane neben den Flavonen, den Carotinoiden, Anthoxanthinen und Betalainen auf. Sie sind neben diesen ebenfalls farbgebendeb Substanzen auch für die Färbung der Blätter im Herbst verantwortlich. Ihre Farbe kommt dann zur Geltung  wenn die Photosynthese eingestellt und Chlorophyll nicht mehr neu gebildet wird.

1. Castro-Acosta ML et al (2016) Berries and anthocyanins: promising functional food ingredients with postprandial glycaemia-lowering effects. Proc Nutr Soc 75:342-355.
2. Jiang X et al. (2014) Cyanidin-3-O-β-glucoside protects primary mouse hepatocytes against high glucose-induced apoptosis by modulating mitochondrial dysfunction and the PI3K/Akt pathway. Biochem Pharmacol 90:135-144.
3. Liu C et al. (2016) Effects of Anthocyanin on Serum Lipids in Dyslipidemia Patients: A Systematic Review and Meta-Analysis. PLoS One11(9):e0162089.
4. Morais CA et al. (2015) Anthocyanins as inflammatory modulators and the role of the gut microbiota. J Nutr Biochem 33:1-7.
5. Thompson K et al. (2016) Anthocyanins in obesity-associated thrombogenesis: a review of the potential mechanism of action. Food Funct 7:2169-2178.
6. Tsiogkas SG et al. (2022) Delphinidin diminishes in vitro interferon-γ and interleukin-17 producing cells in patients with psoriatic disease. Immunol Res 70:161-173.
7. Zhang J et al. (2019). Neuroprotective effects of anthocyanins and its major component cyanidin-3-O-glucoside (C3G) in the central nervous system: An outlined review. Eur J Pharmacol 858:172500.
8. Zhu Y et al. (2016) The Effect of Anthocyanins on Blood Pressure: A PRISMA-Compliant Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials. Medicine (Baltimore) 95:e3380.