Amarogentin

Bitterstoff der u.a. in der Enzianwurzel und im Tausendgüldenkraut nachweisbar ist und in diesen Drogen für die Bitterkeit verantwortlich ist. Identifiziert wurden mehrere Bitterstoff- Rezeptoren, mit denen Menschen Amarogentin wahrnimmt, so u.a. TAS2R1 und TAS2R50. 

Chemisch handelt es sich um einen Trihydroxydiphenlycarbonsäureester von Swerosid. Die Substanz ist schlecht löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol und Aceton. 

Amarogentin wirkt antiproliferativ, immunmodulatorisch. An Mastzellen inhibiert Amarogentin die Substanz-P induzierte Produktion von TNF-alpha. In Keratinozytenkulturen reduziert die Substanz die Expression von IL-8 und MMP-1.        

Verschiedene Studien weisen darauf hin, Amarogentin der bisher bekannte bitterste Naturstoff ist.  Die Substanz ist in größeren Mengen in der ayurvedischen Heilpflanze Maha-tita (king of bitters) enthalten, die in Südasien bei Infektionen eingesetzt wird. 

 

1. Behrens M et al. (2009) The human bitter taste receptor hTAS2R50 is activated by the two natural bitter terpenoids  andrographolide and amarogentin. J Agric Food Chem 57:9860-9866. 
2. Huang C et al. (2016) Amarogentin Induces Apoptosis of Liver CancerCells via Upregulation of p53 and Downregulation of Human Telomerase ReverseTranscriptase in Mice. Technol Cancer Res Treat pii: 1533034616657976. 
3. Wölfle U et al. (2015)  Amarogentin Displays Immunomodulatory Effects in Human Mast Cells and Keratinocytes. Mediators Inflamm doi: 10.1155/2015/630128. 
4. Zhao JG et al. (2016) Amarogentin secoiridoid inhibits in vivo cancer cell growth in xenograft mice model and induces apoptosis in human gastric cancer cells (SNU-16) through G2/M cell cycle arrest and PI3K/Akt signalling pathway. J BUON 21:609-617.