Glykosaminoglykane (INCI)

Glykosaminoglykane (GAGs) stellen eine Gruppe hochmolekularer Stoffe, die aus sich wiederholenden, linearen  Disaccharid-Einheiten aufgebaut sind. Die Disaccharid-Wiederholungseinheiten bestehen aus Estern einer Uronsäure, die 1-4-glykosidisch miteinander verbunden sind. Meist handelt es sich hierbei um Glukuronsäure, seltener um Iduronsäure. Die Disaccharid-Einheiten sind 1-3-glykosidisch mit einem Aminozucker (z.B. N-Acetylglucosamin) verbunden. Glykosaminoglykane sind häufig mit Schwefelsäure oder Essigsäure weiter verestert.

Durch die zahlreichen Hydroxyl-, Carboxy- oder Sulfatgruppen-Seitenketten sind die Glycosminoglycan-Moleküle negativ geladen. Glycosaminoglykane bilden mit Proteinen Glykoproteine und Proteoglycane.

Biologische Bedeutung und Zusammensetzung der versch. Untergruppen der Glycosaminglykane:

Hyaluronsäure (HA) – ist als einziges Glykosaminoglykan nicht an ein Proteinzentralfilament gebunden. Vorkommen: Synovialflüssigkeit, Glaskörper, Nabelschnur

Heparin/Heparansulfat – bestehend aus D-Glukuronsäure, die mit dem Aminozucker Glukosamin verknüpft ist. Die Aminogruppe des Glukosamins kann sowohl eine Acetylgruppe als auch eine Sulfatgruppe – Glucosaminsulfat (GS) – tragen

Chondroitin-4-sulfat/Dermatansulfat, Bestandteile:  Chondroitinsulfat A, Glucuronsäure, N-Acetylgalactosamin mit einer Sulfatgruppe an C4. Vorkommen: Knorpel, große Gefäße

Chondroitin-6-sulfat, Bestandteile: Glucuronsäure, N-Acetylgalactosamin mit einer Sulfatgruppe an C6. Vorkommen: Herzklappen

Keratansulfat (KS), Bestandteile: Galaktose, N-Acetylglucosamin mit Sulfatgruppen an Galaktose und N-Acetylglucosamin. Vorkommen: Kornea, Nucleus pulposus, Knorpel.

Medizinisch: Erkrankungen die mit Störungen des Stoffwechsels der Glykosaminoglykane verbunden sind (Lysosomale Speicherkrankheiten):

M. Pfaundler-Hurler: Bei der autosomal-rezessiv vererbte Mutationen des α-Iduronidase Gens (Genlokus: 4p16.3) M. Pfaundler-Hurler) der lysosomalen Speicherkrankheit (Mukopolysaccharidose Typ I) lagern sich die Glykosaminoglykane Dermatansulfat und Heparansulfat lysosomal in der Haut und in inneren Organen ab.

M. Hunter: Bei dem Morbus Hunter, einer mutationsbedingten Fehlexpression der lysosomale Iduronat-2-Sulfatase (Genlokus Xq27.3-28), kommt es ebenfalls zu einem gestörten Abbau der Glykosaminoglykane Dermatansulfat und Heparansulfat. Hieraus resultieren progrediente Organschäden, v.a. der Nieren, Leber, Lunge und des Skelettsystems.

Weitere Erkrankungen die mit Störungen des Stoffwechsels der Glykosaminoglykane verbunden sind:

• Morbus Sanfilippo (MPS III)
• Morbus Morquio (MPS IV)
• Morbus Maroteaux-Lamy (MPS VI)
• Morbus Sly (MPS VII)

Die Rolle der Glykosaminoglykane bei der Alzheimer`schen Erkrankung ist noch nicht endgültig geklärt.

KosmetiK. Glykosaminglykane werden in kosmetischen Rezepturen eingesetzt. Sie wirken als Emolliens (machen die Haut geschmeidig und glätten sie), Filmbildner (sie bilden beim Auftragen einen Film auf Haut, Haar oder Nägeln) und Hautpflegmittel.

1. Zhou X et al. (2016) The Structure-Activity Relationship of Glycosaminoglycans and Their Analogues with β-Amyloid Peptide. Protein Pept Lett 23:358-364.