Neuraminsäure

Zuletzt aktualisiert am: 14.11.2024

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Synonym(e)

5-Amino-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonsäure; IUPAC

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Erstbeschreiber

Die Neuraminsäure wurde 1941 von Ernst Klenk entdeckt und benannt. Den Trivialnamen wählte er im Zusammenhang des natürlichen Vorkommens der Neuraminsäure im Gehirn, wo sie aber nicht in freier Form vorhanden ist, sondern als Teil eines Gangliosids. Die Isolation aus Gehirn war deswegen und auch wegen der Empfindlichkeit der Neuraminsäure etwa gegenüber Säuren besonders anspruchsvoll.

Definition

Neuraminsäure ist eine Aminozuckersäure vom Typ einer Ulosonsäure bzw. Ketoaldonsäure. Sie besteht aus einer linearen, neun Kohlenstoffatome langen Kette (daher „Nonulosonsäure“), wobei die Konfiguration der Kohlenstoffatome 4 bis 7 derjenigen von Galaktose entspricht. Chemisch hingegen kann die Neuraminsäure als formales Kondensationsprodukt von Pyruvat mit Mannosamin gesehen werden. Die Derivate der Neuraminsäure werden zusammenfassend als Sialinsäuren bezeichnet, wobei dieser Gruppenbegriff auch noch weiter abgewandelte Stoffe abdeckt; etwa solche Derivate, in denen statt der Aminogruppe die übliche Hydroxygruppe vorliegt.

Literatur

  1. Klenk E (1956) Chemie und Biochemie der Neuraminsäure. Angewandte Chemie  68: 349-352
  2. Huizing M et al. (2021) FSASD Consortium. Free sialic acid storage disorder: Progress and promise. Neurosci Lett 755:135896.
  3. Zielonka M et al. (2019) A cross-sectional quantitative analysis of the natural history of free sialic acid storage disease-an ultra-orphan multisystemic lysosomal storage disorder. Genet Med 21:347-352

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