Phthalsäureester

Ester der Phthalsäure mit niedermolekularen und höhermolekularen Alkoholen. Phthalsäureester sind  wasserunlösliche, schwer flüchtige Substanzen die eine breite industrielle und medizinische Verwendung gefunden haben. 

Phthalsäureester finden eine breite Verwendung als Weichmacher von Kunststoffen. Erst durch Zugabe von Weichmachern erhält der relativ harte Kunststoff Polyvinylchlorid (PVC) elastische, verformbare Eigenschaften. Etwa 90% der industriellen Phthalat-Produktion geht in die Herstellung der Weich-PVCs-Herstellung.

Die häufigsten in Kunststoffen verwendeten Phthalsäureester sind:

• DIDP (Di-isodecyl-phthalat)
• DINP (Di-isononyl-phthalat)
• DEHP (Di(2-ethylhexyl)phthalat)
• DBP (Dibutylphthalat)
• BBP (Benzylbutylphthalat)
• DEP (Diethylphthalat).

Produkten mit Weich-PVC begegnet man nahezu ubiquitär. So in Bodenbelägen, als Kunstleder, in Verpackungen, in Schuhen sowie in Sport- und Freizeitartikeln und vielen Gebrauchsartikeln. Viele medizintechnische Produkte – z.B.  Blutbeutel und Infusionsschläuche – enthalten Weich-PVCs. Weiterhin finden sie sich in Elektrokabeln in Dachdichtungsbahnen u.a. Phthalsäureester finden weiterhin Verwendung in der Parfümerie als Lösungs-und Fixiermittel. Ester mit höhermolekularen Alkoholen (z.B. Dioctylphthalat = DOC) dienen als Salbengrundlagen und Suppositorenträgermasse.

Grundsätzlich gilt dass niedermolekulare Phthalsäureester als gesundheitlich bedenklich anzusehen sind, da sie im Verdacht stehen auf den menschlichen Organismus wie Hormone zu wirken.

Die Mitgliedsstaaten der Europäischen Union (EU) stufen die Phthalate DEHP, DBP und BBP als fortpflanzungsgefährdend ein. Dies gilt für beide Geschlechter. Ein direktes Risiko für den Menschen oder die Umwelt ergibt sich bei den Risikobewertungen bei Babyartikeln und Kinderspielzeug. 

Phthalate gehören zu den so genannten schwerflüchtigen organischen Verbindungen (SVOC = Semi-Volatile Organic Compounds). Im Gegensatz zu leicht flüchtigen organischen Verbindungen (VOC), die über einen kürzeren Zeitraum aus Produkten ausgasen, dünsten Phthalate nur sehr langsam, jedoch aber dauerhaft während der Produktnutzung aus. Sie neigen dann dazu, sich an Partikel, so z.B. an Hausstaubpartikel  anzulagern. In der Umwelt werden Phthalate kaum abgebaut. Mit dem Hausstaub werden sie aerogen transportiert. Es gibt eine direkte Korrelation zu dem Auftreten von allergischem Asthma und der Phthalatbelastung in der Atemluft.

Der Mensch nimmt Phthalate über Nahrung, Atemluft oder über direkten Hautkontakt  auf.

Durch Spielzeug und Babyartikel sind Säuglinge und Kleinkinder besonders gefährdet, da eine perorale Aufnahme über das Ablutschen der Gegenstände möglich ist. Mittlerweile hat die EU-Kommission Phthalate in Babyartikeln und Spielzeug ab 0,1 Masse-% verboten.

Bei Anwendungen in medizinischen Artikeln wie etwa Infusionsbeutel und Infusionsschläuche können Phthalate direkt in die Blutbahn gelangen. Eine  Verwendungsbeschränkungen für DEHP in Medizinprodukten wird diskutiert.

Bemerkenswert sind Beobachtungen von erhöhten Phthalatkonzentrationen bei Kindern mit atopischem Ekzem. Hierbei scheint die ekzematisierte Haut zu einer höheren Resorption der Umweltphthalate befähigt zu sein. 

Im Rahmen einer prospektiven Studie an 629 Mutter-Kind-Paaren (LINA-Sudie 2018) ergab sich eine Assoziation zwischen der Konzentration von Butyl-benzyl-Phthalat (BBP) und einem erhöhtemAsthmarisiko bei den Kindern. Diese Assoziation bezog sich auf das dritte Trimenon der Schwangerschaft. Ätiopathologisch könnte eine durch BBP epigenetisch herbeigeführte Modulation von Genen eine Rolle spielen, der Th2-Zell-Differenzierung betieligt sind (Jahreis S et al. 2018)    

1. Axelsson J et al. (2015) Phthalate exposure and reproductive parameters in young men from the general Swedish population. Environ Int 85:54-60. 
2. BfArM - Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (2006): Empfehlungen des BfArM zur Minimierung des Risikos durch DEHP-haltige Medizinprodukte.
3. BfR - Bundesinstitut für Risikobewertung (2005): Übergang von Phthalaten aus Twist off-Deckeln in Lebensmittel. Gesundheitliche Bewertung Nr. 042/2005 des BfR vom 11. Oktober 2005.
4. BfR - Bundesinstitut für Risikobewertung (2006): Empfehlung I „Weichmacherhaltige Hochpolymere“. Stand 1.4.2006. Datenbank für Kunststoff-Empfehlungen des BfR.
5. Braun JM et al.(2013) Phthalate exposure and children's health. Curr Opin Pediatr 25:247-254. 
6. Ferguson KK et al.Environmental phthalate exposure and preterm birth. JAMA Pediatr 168:61-67. 
7. Frasch HF et al. (2015) The transient dermal exposure II: post-exposure absorption and evaporation of volatile compounds. J Pharm Sci 104:1499-1507.
8. Hsu NY et al.(2012) Predicted risk of childhood allergy, asthma, and reported symptoms using measured phthalate exposure in dust and urine. Indoor Air 22:186-199.
9. Hou JW et al.(2015) The effects of phthalate and nonylphenol exposure on body size and secondary sexual characteristics during puberty. Int J Hyg Environ Health 218:603-615.
10. Jahreis S et al.(2018) Maternal phthalate exposure promotes allergic airway inflammation over 2
    generations through epigenetic modifications. J Allergy Clin Immunol 141:741-753. 
11. Overgaard LE et al. (2016) The association between phthalate exposure and atopic dermatitis with adiscussion of phthalate induced secretion of interleukin-1β and thymic stromal lymphopoietin. Expert Rev Clin Immunol 12:609-616.